Stoffgruppen

Chemische Verbindungen werden nach ihren Eigenschaften und ihrer gemeinsamen Grundstruktur zusammengefasst. Der Teil der Struktur, der eine Stoffklasse bestimmt, wird als funktionelle Gruppe bezeichnet (z. B. OH-Gruppe der Alkohole).

Arbeitsmittel

Arbeitsblatt

Kohlenwasserstoffe

Viele Kohlenwasserstoffe kommen im Erdöl und im Erdgas vor. Kohlenwasserstoffe sind Energieträger (z. B. als Erdgas, Benzin, Kerosin, Diesel und Heizöl), aber auch wichtige Rohstoffe (z. B. Paraffin zur Herstellung von Kerzen) und Grundstoffe in der chemischen Industrie.

ein durch die Wolken fliegendes Flugzeug — Kerosin ist ein Gemisch verschiedener Kohlenwasserstoffe. Es dient als Flugzeugtreibstoff.

zwei brennende Kerzen — Aus Paraffin werden Kerzen hergestellt.

Klebstoff der aus der Tube läuft — Propen ist ein Grundstoff, den man bei der Herstellung von z. B. Lacken und Klebstoffen benötigt.

Kohlenwasserstoffe bestehen aus den Elementen Kohlenstoff und Wasserstoff. Aufgrund der Struktur unterscheidet man Alkane, Alkene, Alkine und Aromaten. Bei Alkanen liegen nur Einfachbindungen vor, man bezeichnet sie daher als gesättigt. Bei Mehrfachbindungen wie bei den Alkenen und Alkinen spricht man von ungesättigten Verbindungen.

Strukturtformel von Ethan — **Alkane** haben nur Einfachbindungen.

Strukturtformel von Propen — **Alkene** tragen mind. 1 Doppelbindung.

Strukturtformel von But-1-in — **Alkine** tragen mind. 1 Dreifachbindung.

Aromaten haben eine besondere Ringstruktur. Durch diese sind sie besonders stabil. Wie ihr Name verrät, haben Aromaten oft einen auffälligen Geruch. Der bekannteste Vertreter, Benzen, ist giftig und krebserregend. Von Benzen abgeleitete Verbindungen hingegen findet man in Aromastoffen (z. B. Vanille), Kunststoffen, Medikamenten und Farbstoffen.

Strukturformel Benzen — **Aromaten** wie Benzen haben eine besondere Ringstruktur.

Strukturformel Vanillin — Vanillin sorgt für den Geruch der Vanille.

Gut zu wissen!

Kohlenwasserstoffe wie Methan im Erdgas, Butan/Propan im Gaskocher und Paraffin (Gemisch aus gesättigten Kohlenwasserstoffen) im Kerzenwachs sind gängige Brennstoffe. Bei der vollständigen Verbrennung entstehen Kohlenstoffdioxid und Wasserdampf.

Beispiel Methan:

CH₄	+	2 O₂		CO₂	+	2 H₂O
Methan	+	Sauerstoff		Kohlenstoffdioxid	+	Wasser

Dass bei der Verbrennung Wasserdampf entsteht, kann man sichtbar machen, indem man ein Becherglas über eine Kerzenflamme hält – das Glas beschlägt.

Nomenklatur

Damit man die Struktur eindeutig benennen kann, hat man international gültige Benennungsregeln festgelegt. Der Wortstamm bezieht sich auf die Anzahl der vorliegenden Kohlenstoff-Atome. Beispielsweise steht die Bezeichnung Eth- für 2 C-Atome.

Wortstamm	Anzahl der C-Atome
Meth-	1
Eth-	2
Prop-	3
But-	4
Pent-	5
Hex-	6
Hept-	7
Oct-	8

Die Endung im Namen bezieht sich auf die vorliegende Gruppe, z. B. -an für ein Alkan, -en für ein Alken und -in für ein Alkin.

Bei Doppel- und Dreifachbindungen wird auch die Lage der Mehrfachbindung mit einer entsprechenden Zahl (z. B. 2 vor „-en“) angegeben. Befindet sich die Mehrfachbindung am ersten C-Atom, wird die Zahl 1 im Namen nicht angegeben.

Mit diesem Wissen kann man vom Namen sofort auf die Struktur schließen (und umgekehrt). Probiere es selbst aus und baue deine Struktur-Kreatur aus Kohlenstoff- und Wasserstoff-Atomen!

Strukturisomere

Je länger die Kohlenwasserstoff-Kette, umso mehr Kombinationsmöglichkeiten der vorliegenden Atome gibt es. Daher ist eine genaue Benennung wichtig. Beispielsweise gibt es bei einem Alkan mit 5 C-Atomen 3 Isomere.

Strukturformel Methylbutan — 2-Methylbutan

Strukturformel Dimethylpropan — 2,2-Dimethylpropan

Die Abbildungen 15 und 16 zeigen verzweigte Alkane. Überlege, wofür bei deren Benennung die Zahlen und die Bezeichnungen „Methyl-“ und „Dimethyl-“ stehen!

Die Zahlen geben die Position der Seitenketten an. „Methyl-“ bezeichnet eine Seitenkette mit einem C-Atom (Wortstamm „Meth-“ für 1 C-Atom, -yl für eine Seitenkette). „Di-“ ist eine Vorsilbe, die auf 2 gleiche Seitenketten hinweist.

Bei längeren Kohlenwasserstoffketten gibt es eine Vielzahl an Kombinationsmöglichkeiten. Dazu kannst du Kettenlängen von Alkanen mit bis zu 40 C-Atomen eingeben.

Anzahl der C-Atome	Anzahl der Isomere
	1

Eigenschaften

Der Siedepunkt der Kohlenwasserstoffe steigt mit der Anzahl der C-Atome. Alkane bis Butan sind gasförmig. Ab 17 Kohlenstoff-Atomen sind sie fest. Alkane bestehen aus unpolaren Bindungen, sie sind daher gute Lösungsmittel für unpolare Strukturen wie Fette.

Die Siedepunkte der Alkane steigen mit zunehmender Kettenlänge.

Überlege, welchen Einfluss die Struktur auf den Schmelzpunkt längerkettiger Kohlenwasserstoffe hat! Vergleiche dabei verzweigte und unverzweigte Strukturen!

Ist die Struktur verzweigt, haben die Moleküle weniger Berührungsflächen. Daher finden weniger Wechselwirkungen zwischen den Molekülen statt. Es ist weniger Energie notwendig, um die vorliegende Substanz zu schmelzen, das führt zu niedrigeren Schmelzpunkten.

Unverzweigte Kohlenwasserstoffe haben aufgrund ihrer Struktur mehr Wechselwirkungen.

Verzweigte Strukturen haben weniger Wechselwirkungen und damit niedrigere Schmelzpunkte.

Alkohole

Alkohole tragen mindestens eine OH-Gruppe (Hydroxy-Gruppe). Die Namen aller Alkohole enden auf -ol. Der bekannteste Alkohol ist Ethanol (C₂H₅OH), der Trinkalkohol. Für alkoholische Getränke wird dieser mit Hilfe der Hefe durch die alkoholische Gärung erzeugt.

Unter Gärung versteht man den Abbau organischer Stoffe (z. B. Traubenzucker) durch Mikroorganismen zum Zweck der Energiegewinnung.

Strukturformel Ethanol — **Ethanol** ist ein Alkohol mit 2 C-Atomen und einer OH-Gruppe.

Alkoholische Gärung
C₆H₁₂O₆		2 C₂H₅OH	+	2 CO₂
Trauben- oder Fruchtzucker		Ethanol	+	Kohlenstoff- dioxid

Für die Herstellung von Wein befindet sich die Hefe auf den Schalen der Weintrauben. Die Hefe wandelt den Zucker in den Weintrauben zu Ethanol und Kohlenstoffdioxid um. Bei der Bierproduktion wird die Hefe einem Gemisch aus Wasser, Hopfen und Malz zugesetzt. Zur Herstellung hochprozentiger alkoholischer Getränke (Destillate) wird die Destillation eingesetzt.

Weintrauben am Weinstock — Auf den Schalen der Weintrauben befinden sich Hefen. Sie sind für die **Weinherstellung** notwendig.

Der Malzzucker im Malz ist die Grundlage für die Gärung zur Herstellung von **Bier**.

Aufbau einer Destillations-apparatur — Eine Destillations- Apparatur dient der Herstellung von **Destillaten**.

Ethanol wird in vielen anderen Bereichen eingesetzt. Es dient als Rohstoff in der chemischen Industrie, als Kraftstoff, als Konservierungsmittel, als Reinigungsmittel und als Lösungsmittel (z. B. für Arzneistoffe). Ethanol wird es in Kosmetikprodukten, Parfüms, Körperpflegemitteln (z. B. Deodorants) und Hygieneprodukten (z. B. Desinfektionsmittel) verwendet.

jemand sprüht mit einem Punmpfläschchen Desinfektionsmittel in deren Hand — Ethanol ist ein wichtiger Grundstoff für Desinfektionsmittel.

eine rosa Parfumflasche mit Zerstäuber — Ethanol ist ein guter Träger von Geruchsstoffen und wird daher auch in Parfüms verwendet.

Industriealkohol wird nicht durch Gärung, sondern durch die Reaktion von Ethen mit Wasser (mit Schwefelsäure als Katalysator) hergestellt.

Synthese von Industriealkohol mit Hilfe von Schwefelsäure

Überlege, welche physikalischen Eigenschaften Ethanol aufweist!

Ethanol verbrennt mit einer bläulichen Flamme. Dabei entstehen Wasser und Kohlenstoffdioxid. Ethanol hat einen Siedepunkt von 78 °C. Ethanol ist wie Wasser ein Dipol und ist daher gut mit Wasser mischbar (Ethanol ist hydrophil). Aufgrund der OH-Gruppen kommt es zur Ausbildung von Wasserstoffbrücken zwischen den Ethanol- und den Wasser-Molekülen.

Neben Ethanol gibt es noch viele andere organische Verbindungen, die eine OH-Gruppe tragen und die damit zu den Alkoholen zählen. Methanol wird beispielsweise als Kraftstoff, zur Gewinnung von Biodiesel und als Frostschutzmittel eingesetzt. Glycerol (Glycerin) ist ein Beispiel für einen mehrwertigen Alkohol. Es ist ein Baustein unserer Nahrungsfette (Triglyceride). Weil Glycerol Feuchtigkeit bindet, wird es in der Kosmetikindustrie (als Feuchtigkeitsspender) und als Lebensmittelzusatzstoff (als Feuchthaltemittel) verwendet.

Strukturformel Methanol — Methanol (CH₃OH) ist der einfachste Alkohol.

Strukturformel Glycerol — Glycerol ist ein dreiwertiger Alkohol.

eine aufgeschraubte Cremedose — Glycerol spendet Feuchtigkeit und ist daher ein wichtiger Grundstoff in der Kosmetikproduktion.

Carbonsäuren

Alle Carbonsäuren gemeinsam haben, dass sie mindestens eine COOH-Gruppe (Carboxy-Gruppe) tragen.

Strukturformel Mehansäure — Strukturformel von Ameisensäure (Methansäure, HCOOH)

Die einfachste Carbonsäure ist Ameisensäure (Methansäure), die manche Ameisenarten zur Verteidigung absondern. Fettsäuren bauen unsere Nahrungsfette auf und sind ein wichtiger Bestandteil der Nahrung.

Ameisen wie die Rote Waldameise sondern Ameisensäure (Methansäure) zur Verteidigung ab.

flax, desses körner und daraus resultierende Öl auf einem Tisch — Mehrfach ungesättigte Fettsäuren (wie z. B. im Leinöl) sind essentiell für unsere Ernährung.

Essigsäure (Ethansäure) macht den Essig sauer und lange haltbar. Dadurch dient Essig bereits seit der Antike als Säuerungsmittel und Konservierungsmittel.

Strukturformel
Essigsäure — Strukturformel von Essigsäure

Bei der Herstellung von Speiseessig wird Ethanol durch Bakterien (Acetobacter) bei der Reaktion mit Sauerstoff oxidiert. Dabei entstehen Essigsäure und Wasser.

Mit Hilfe eines Bakteriums (Acetobacter) wird Essig hergestellt.

Essigsäuregärung zur Herstellung von Speiseessig
C₂H₅OH	+	O₂		CH₃COOH	+	H₂O
Ethanol	+	Sauerstoff		Essigsäure	+	Wasser

Für die industrielle Produktion wird Essigsäure aus der Reaktion von Methanol mit Kohlenstoffmonoxid gewonnen. Essigsäure wird z. B. in der Kunststoffherstellung, in der Medizin und in der Fotografie eingesetzt.

ein Mann hält eine Fotografie mittels einer Zange in ein Bad
aus Essigsäure — In der analogen Fotografie neutralisiert man mit Essigsäure den basischen Entwickler.

Großtechnische Produktion von Essigsäure
CH₃OH	+	CO		CH₃COOH
Methanol	+	Kohlenstoff- monoxid		Essigsäure

Buttersäure (Butansäure) ist für den Geruch von Erbrochenem und ranziger Butter verantwortlich. Sie kommt auch im Schweiß vor. Umso überraschender ist, dass man durch die Reaktion von Buttersäure mit Ethanol einen Aromastoff herstellen kann, der nach Ananas riecht. Die dabei entstehende Stoffklasse nennt man Ester. Viele Carbonsäureester haben einen aromatischen, meist fruchtigen Geruch. Industriell hergestellte Ester werden daher in der Lebensmittelindustrie u. a. als Aromastoffe eingesetzt.

Strukturformel Buttersäure — Strukturformel von Buttersäure (Butansäure)

Butter (offene Packung) — Wird Butter ranzig, bildet sich Buttersäure.

aufgeschnittene Ananas — Durch die Reaktion von Buttersäure mit Ethanol entsteht ein Ester, der nach Ananas riecht.