Stoffgruppen
Chemische Verbindungen werden nach ihren Eigenschaften und ihrer gemeinsamen Grundstruktur zusammengefasst. Der Teil der Struktur, der eine Stoffklasse bestimmt, wird als funktionelle Gruppe bezeichnet (z. B. OH-Gruppe der Alkohole).
Kohlenwasserstoffe
Viele Kohlenwasserstoffe kommen im Erdöl und im Erdgas vor. Kohlenwasserstoffe sind Energieträger (



Kohlenwasserstoffe bestehen aus den Elementen Kohlenstoff und Wasserstoff. Aufgrund der Struktur unterscheidet man Alkane, Alkene, Alkine und Aromaten. Bei Alkanen liegen nur Einfachbindungen vor, man bezeichnet sie daher als gesättigt. Bei Mehrfachbindungen wie bei den Alkenen und Alkinen spricht man von ungesättigten Verbindungen.



Aromaten haben eine besondere Ringstruktur. Durch diese sind sie besonders stabil. Wie ihr Name verrät, haben Aromaten oft einen auffälligen Geruch. Der bekannteste Vertreter, Benzen, ist giftig und krebserregend. Von Benzen abgeleitete Verbindungen hingegen findet man in Aromastoffen (


Kohlenwasserstoffe wie Methan im Erdgas, Butan/Propan im Gaskocher und Paraffin (Gemisch aus gesättigten Kohlenwasserstoffen) im Kerzenwachs sind gängige Brennstoffe. Bei der vollständigen Verbrennung entstehen Kohlenstoffdioxid und Wasserdampf.
Beispiel Methan:
CH4 | + | 2 O2 | CO2 | + | 2 H2O | |
Methan | + | Sauerstoff | Kohlenstoffdioxid | + | Wasser |
Dass bei der Verbrennung Wasserdampf entsteht, kann man sichtbar machen, indem man ein Becherglas über eine Kerzenflamme hält – das Glas beschlägt.
Nomenklatur
Damit man die Struktur eindeutig benennen kann, hat man international gültige Benennungsregeln festgelegt. Der Wortstamm bezieht sich auf die Anzahl der vorliegenden Kohlenstoff-Atome. Beispielsweise steht die Bezeichnung Eth- für 2 C-Atome.
Wortstamm | Anzahl der C-Atome |
---|---|
Meth- | 1 |
Eth- | 2 |
Prop- | 3 |
But- | 4 |
Pent- | 5 |
Hex- | 6 |
Hept- | 7 |
Oct- | 8 |
Die Endung im Namen bezieht sich auf die vorliegende Gruppe,



Bei Doppel- und Dreifachbindungen wird auch die Lage der Mehrfachbindung mit einer entsprechenden Zahl (


Mit diesem Wissen kann man vom Namen sofort auf die Struktur schließen (und umgekehrt). Probiere es selbst aus und baue deine Struktur-Kreatur aus Kohlenstoff- und Wasserstoff-Atomen!
Strukturisomere
Je länger die Kohlenwasserstoff-Kette, umso mehr Kombinationsmöglichkeiten der vorliegenden Atome gibt es. Daher ist eine genaue Benennung wichtig. Beispielsweise gibt es bei einem Alkan mit 5 C-Atomen 3 Isomere.



Die Abbildungen 15 und 16 zeigen verzweigte Alkane. Überlege, wofür bei deren Benennung die Zahlen und die Bezeichnungen „Methyl-“ und „Dimethyl-“ stehen!
Die Zahlen geben die Position der Seitenketten an. „Methyl-“ bezeichnet eine Seitenkette mit einem C-Atom (Wortstamm „Meth-“ für 1 C-Atom, -yl für eine Seitenkette). „Di-“ ist eine Vorsilbe, die auf 2 gleiche Seitenketten hinweist.
Bei längeren Kohlenwasserstoffketten gibt es eine Vielzahl an Kombinationsmöglichkeiten. Dazu kannst du Kettenlängen von Alkanen mit bis zu 40 C-Atomen eingeben.
Anzahl der |
Anzahl der Isomere |
---|---|
1 |
Eigenschaften
Der Siedepunkt der Kohlenwasserstoffe steigt mit der Anzahl der C-Atome. Alkane bis Butan sind gasförmig. Ab 17 Kohlenstoff-Atomen sind sie fest. Alkane bestehen aus unpolaren Bindungen, sie sind daher gute Lösungsmittel für unpolare Strukturen wie Fette.

Überlege, welchen Einfluss die Struktur auf den Schmelzpunkt längerkettiger Kohlenwasserstoffe hat! Vergleiche dabei verzweigte und unverzweigte Strukturen!
Ist die Struktur verzweigt, haben die Moleküle weniger Berührungsflächen. Daher finden weniger Wechselwirkungen zwischen den Molekülen statt. Es ist weniger Energie notwendig, um die vorliegende Substanz zu schmelzen, das führt zu niedrigeren Schmelzpunkten.


Alkohole
Alkohole tragen mindestens eine OH-Gruppe (Hydroxy-Gruppe). Die Namen aller Alkohole enden auf -ol. Der bekannteste Alkohol ist Ethanol (C2H5OH), der Trinkalkohol. Für alkoholische Getränke wird dieser mit Hilfe der Hefe durch die alkoholische Gärung erzeugt.

Unter Gärung versteht man den Abbau organischer Stoffe (

Alkoholische Gärung | ||||||
---|---|---|---|---|---|---|
C6H12O6 | 2 C2H5OH | + | 2 CO2 | |||
Trauben- oder Fruchtzucker |
Ethanol | Kohlenstoff- dioxid |
Für die Herstellung von Wein befindet sich die Hefe auf den Schalen der Weintrauben. Die Hefe wandelt den Zucker in den Weintrauben zu Ethanol und Kohlenstoffdioxid um. Bei der Bierproduktion wird die Hefe einem Gemisch aus Wasser, Hopfen und Malz zugesetzt. Zur Herstellung hochprozentiger alkoholischer Getränke (Destillate) wird die Destillation eingesetzt.




Ethanol wird in vielen anderen Bereichen eingesetzt. Es dient als Rohstoff in der chemischen Industrie, als Kraftstoff, als Konservierungsmittel, als Reinigungsmittel und als Lösungsmittel (


Industriealkohol wird nicht durch Gärung, sondern durch die Reaktion von Ethen mit Wasser (mit Schwefelsäure als Katalysator) hergestellt.
Überlege, welche physikalischen Eigenschaften Ethanol aufweist!
Ethanol verbrennt mit einer bläulichen Flamme. Dabei entstehen Wasser und Kohlenstoffdioxid. Ethanol
hat einen Siedepunkt von
Neben Ethanol gibt es noch viele andere organische Verbindungen, die eine OH-Gruppe tragen und die damit zu den Alkoholen zählen. Methanol wird beispielsweise als Kraftstoff, zur Gewinnung von Biodiesel und als Frostschutzmittel eingesetzt. Glycerol (Glycerin) ist ein Beispiel für einen mehrwertigen Alkohol. Es ist ein Baustein unserer Nahrungsfette (Triglyceride). Weil Glycerol Feuchtigkeit bindet, wird es in der Kosmetikindustrie (als Feuchtigkeitsspender) und als Lebensmittelzusatzstoff (als Feuchthaltemittel) verwendet.



Carbonsäuren
Alle Carbonsäuren gemeinsam haben, dass sie mindestens eine COOH-Gruppe

Die einfachste Carbonsäure ist Ameisensäure (Methansäure), die manche Ameisenarten zur Verteidigung absondern. Fettsäuren bauen unsere Nahrungsfette auf und sind ein wichtiger Bestandteil der Nahrung.



Essigsäure (Ethansäure) macht den Essig sauer und lange haltbar. Dadurch dient Essig bereits seit der Antike als Säuerungsmittel und Konservierungsmittel.

Bei der Herstellung von Speiseessig wird Ethanol durch Bakterien (Acetobacter) bei der Reaktion mit Sauerstoff oxidiert. Dabei entstehen Essigsäure und Wasser.

Essigsäuregärung zur Herstellung von Speiseessig | ||||||
---|---|---|---|---|---|---|
C2H5OH | + | O2 | CH3COOH | + | H2O | |
Ethanol | Sauerstoff | Essigsäure | Wasser |
Für die industrielle Produktion wird Essigsäure aus der Reaktion von Methanol mit Kohlenstoffmonoxid gewonnen. Essigsäure wird

Großtechnische Produktion von Essigsäure | ||||
---|---|---|---|---|
CH3OH | + | CO | CH3COOH | |
Methanol | Kohlenstoff- monoxid |
Essigsäure |
Buttersäure (Butansäure) ist für den Geruch von Erbrochenem und ranziger Butter verantwortlich. Sie kommt auch im Schweiß vor. Umso überraschender ist, dass man durch die Reaktion von Buttersäure mit Ethanol einen Aromastoff herstellen kann, der nach Ananas riecht. Die dabei entstehende Stoffklasse nennt man Ester. Viele Carbonsäureester haben einen aromatischen, meist fruchtigen Geruch. Industriell hergestellte Ester werden daher in der Lebensmittelindustrie u. a. als Aromastoffe eingesetzt.



